Речь пойдёт о таком редко обсуждаемом культурном феномене, который органично сочетает в себе как непростые аспекты интеллектуальной сферы, так и особенности сферы досуга – о головоломках и прочих «умных развлечениях». Основой послужит «история в лицах», т. е. изложение творческих судеб корифеев интеллектуального досуга (Л. Кэрролл, С. Лойд, Дж. Дьюдени, М. Гарднер, Р. Смаллиан, Д. Хофтштадтер), собирателей и сочинителей головоломок, столь непохожих друг на друга в своих интересах: от балаганно-ярмарочного духа картонных поделок, до инженерных «кунстштюков» и выступлений перед Лондонским королевским научным обществом. Рассмотрим кросс-культурный характер интеллектуальных развлечений, поэтику «головоломных» задач и риторику их решений, единую среду дружественных головоломкам феноменов культуры (mental holiday, eduteinment, «научный глянец», science art и др.), обсудим их практический, прежде всего – эвристический потенциал, а также – индивидуально-образовательные (тренинговые) и социально-развлекательные (клубные) доминанты культуры интеллектуального досуга.