Михаил Святославович Осинов является знаковым человеком для ростовского футбола: за ФК "Ростов" в команде он играл с 2001 по 2009 год, а с 2004 по 2009 год был бессменным капитаном команды.

Всего за ФК "Ростов" Михаил Осинов провел 259 игр, являясь одним из рекордсменов клуба по количеству сыгранных матчей в российской истории.

Летом 2017-го года Михаил Осинов вошел в тренерский штаб молодежной команды, позже возглавил молодежную команду, а в январе 2019 года вошел в тренерский штаб «Ростова», в котором работает до сих пор.