Стратегическая сессия Тотального диктанта — это ежегодное мероприятие, собирающее команду международного проекта «Тотальный диктант» и Филологический совет для совместной работы над планами на предстоящий сезон. Сессия проводится один раз в год и объединяет участников из разных городов России, а также представителей зарубежных стран, принимающих участие в проекте.
В рамках мероприятия проходят мозговые штурмы, стратегические обсуждения и командная работа по созданию концепции нового сезона всемирной образовательной акции «Тотальный диктант», а также сопутствующих направлений:
Программы «Амбассадоры русского языка», направленной на популяризацию русского языка за рубежом;
Развитие теста TruD для изучающих русский язык как иностранный;
Формирование и обновление проекта «Библиотека грамотности», включающего актуальные методические и образовательные ресурсы и других.

Мероприятие играет важнейшую роль в устойчивом развитии проекта, способствует обмену опытом между координаторами, объединяет волонтёров, методистов, филологов и организаторов, формируя единую стратегию и укрепляя профессиональное сообщество вокруг русского языка и культуры.